Atom ugljika predstavlja osnovnu građevnu jedinicu od koje se grade organski spojevi. Da bi ispunio valentnu ljusku s osam elektrona (poput plemenitog plina), atom ugljika mora upariti svoje elektrone s elektronima četiri atoma vodika.

Kao rezultat hibridizacije i sparivanja elektrona, popunjavaju se valentne elektronske ljuske ugljika i valentne ljuske atoma vodika. Stvara se izuzetno stabilna elektronska konfiguracija i nastaje stabilna molekula CH 4 nazvana metan.

Elektroni različitih atoma tvore parove, koji su simbolički označeni točkama. Svaki par takvih elektrona tvori kovalentnu vezu. Zbog praktičnosti, svaki od ovih parova elektrona iz različitih atoma, ili kovalentna veza, obično se prikazuje kao linija (veza) koja povezuje povezane atome.

Četiri veze koje dolaze iz atoma ugljika predstavljaju četiri valencije koje ima atom ugljika. Isto tako, jedna veza između svakog atoma vodika i atoma ugljika predstavlja jednu valenciju koju posjeduje svaki atom vodika.

Međutim, ovi pojednostavljeni prikazi ne odražavaju pravu trodimenzionalnu geometriju molekule metana. Metan ima tetraedarsku strukturu zbog hibridizacije. Svi kutovi između HCH veza u metanu su 109,5° (slika 8). Tetraedarska struktura omogućuje svakom atomu vodika da zauzme položaj što je dalje moguće od susjednih atoma vodika. Kao rezultat toga, sile odbijanja između susjednih atoma vodika postaju minimalne.

Kovalentne veze ugljik-vodik u metanu su jake veze. Da bi se iz 1 g molekule (1 mol) metana (16 g) dobili njegovi sastavni atomi ugljika i vodika, bilo bi potrebno potrošiti 404 kcal energije. Budući da u molekuli metana postoje četiri veze ugljik-vodik, svaka ima prosječnu energiju od 101 kcal/mol. Ova veza se smatra vrlo jakom kovalentnom vezom.

Organska kemija je kemija atoma ugljika. Broj organskih spojeva desetke je puta veći od anorganskih, što se jedino može objasniti značajke atoma ugljika :

a) on je unutra sredini ljestvice elektronegativnosti i drugo razdoblje, stoga mu je neisplativo davati svoje i prihvaćati tuđe elektrone i stjecati pozitivan ili negativan naboj;

b) posebna građa elektronske ljuske – nema elektronskih parova i slobodnih orbitala (postoji samo još jedan atom slične strukture – vodik, zbog čega vjerojatno ugljik i vodik tvore toliko mnogo spojeva – ugljikovodika).

Elektronska struktura atoma ugljika

C – 1s 2 2s 2 2p 2 ili 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

U grafičkom obliku:

Ugljikov atom u pobuđenom stanju ima sljedeću elektronsku formulu:

*C – 1s 2 2s 1 2p 3 ili 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

U obliku stanica:

Oblik s- i p-orbitala

Atomska orbitala - područje prostora gdje se najvjerojatnije nalazi elektron, s odgovarajućim kvantnim brojevima.

To je trodimenzionalna "konturna karta" elektrona u kojoj valna funkcija određuje relativnu vjerojatnost pronalaska elektrona u toj određenoj točki orbite.

Relativne veličine atomskih orbitala rastu kako im se povećava energija ( glavni kvantni broj- n), a njihov oblik i orijentacija u prostoru određena je kvantnim brojevima l i m. Elektrone u orbitalama karakterizira spinski kvantni broj. Svaka orbitala ne može sadržavati više od 2 elektrona suprotnih spinova.

Pri stvaranju veza s drugim atomima, atom ugljika transformira svoju elektronsku ljusku tako da nastaju što jače veze, a time se oslobađa što je moguće više energije, a sustav dobiva najveću stabilnost.

Promjena elektronske ljuske atoma zahtijeva energiju, koja se zatim nadoknađuje stvaranjem jačih veza.

Transformacija elektronske ljuske (hibridizacija) može biti uglavnom 3 tipa, ovisno o broju atoma s kojima atom ugljika stvara veze.

Vrste hibridizacije:

sp 3 – atom stvara veze sa 4 susjedna atoma (tetraedarska hibridizacija):

Elektronska formula sp 3 – hibridnog ugljikovog atoma:

*S –1s 2 2(sp 3) 4 u obliku stanica

Vezni kut između hibridnih orbitala je ~109°.

Stereokemijska formula ugljikovog atoma:

sp 2 – Hibridizacija (valentno stanje)– atom stvara veze sa 3 susjedna atoma (trigonalna hibridizacija):

Elektronska formula sp 2 – hibridnog ugljikovog atoma:

*S –1s 2 2(sp 2) 3 2p 1 u obliku stanica

Vezni kut između hibridnih orbitala je ~120°.

Stereokemijska formula sp 2 - hibridnog ugljikovog atoma:

sp– Hibridizacija (valentno stanje) – atom stvara veze sa 2 susjedna atoma (linearna hibridizacija):

Elektronska formula sp – hibridnog ugljikovog atoma:

*S –1s 2 2(sp) 2 2p 2 u obliku stanica

Vezni kut između hibridnih orbitala je ~180°.

Stereokemijska formula:

S-orbitala je uključena u sve vrste hibridizacije, jer ima minimalnu energiju.

Restrukturiranje elektronskog oblaka omogućuje stvaranje najjačih mogućih veza i minimalnu interakciju atoma u nastaloj molekuli. pri čemu hibridne orbitale ne moraju biti identične, ali kutovi veze mogu biti različiti, na primjer CH2Cl2 i CCl4

2. Kovalentne veze u ugljikovim spojevima

Kovalentne veze, svojstva, načini i razlozi nastanka - školski program.

Samo da vas podsjetim:

1. Obrazovne komunikacije Preklapanje između atoma može se smatrati rezultatom preklapanja njihovih atomskih orbitala, a što je učinkovitije (što je veći integral preklapanja), to je veza jača.

Prema izračunatim podacima, relativna učinkovitost preklapanja atomskih orbitala S rel raste kako slijedi:

Stoga korištenje hibridnih orbitala, kao što su sp 3 ugljikove orbitale, za stvaranje veza s četiri vodikova atoma rezultira jačim vezama.

2. Kovalentne veze u ugljikovim spojevima nastaju na dva načina:

A)Ako se dvije atomske orbitale preklapaju duž svojih glavnih osi, nastala veza se naziva - σ veza.

Geometrija. Dakle, kada se u metanu stvaraju veze s atomima vodika, četiri hibridne sp 3 ~ orbitale atoma ugljika preklapaju se sa s-orbitalama četiri atoma vodika, tvoreći četiri identične jake σ veze smještene pod kutom od 109°28" prema svakoj drugi (standardni tetraedarski kut) Slična strogo simetrična tetraedarska struktura također nastaje, na primjer, tijekom stvaranja CCl 4; ako su atomi koji tvore veze s ugljikom nejednaki, na primjer u slučaju CH 2 C1 2, prostorna struktura će donekle se razlikuje od potpuno simetričnog, iako u biti ostaje tetraedarski.

σ duljina veze između atoma ugljika ovisi o hibridizaciji atoma i smanjuje se pri prijelazu iz sp 3 – hibridizacije u sp. To se objašnjava činjenicom da je s orbitala bliža jezgri nego p orbitala, dakle, što je veći njen udio u hibridnoj orbitali, to je ona kraća, a samim tim i kraća nastala veza.

B) Ako su dva atomska str - orbitale koje se nalaze paralelno jedna s drugom ostvaruju bočno preklapanje iznad i ispod ravnine u kojoj se nalaze atomi, tada se nastala veza naziva - π (pi) -komunikacija

Bočno preklapanje atomske orbitale je manje učinkovito od preklapanja duž glavne osi, tako da π - veze su manje jake od σ - veze. To se posebno očituje u činjenici da je energija dvostruke veze ugljik-ugljik dvostruko manja od energije jednostruke veze. Tako je energija C-C veze u etanu 347 kJ/mol, dok je energija C = C veze u etenu samo 598 kJ/mol, a ne ~ 700 kJ/mol.

Stupanj bočnog preklapanja dviju atomskih 2p orbitala , a time i snagu π -veze su maksimalne ako postoje dva ugljikova atoma i četiri vezana na njih atomi su smješteni strogo u jednoj ravnini, tj. ako oni komplanarni , budući da su samo u ovom slučaju atomske 2p orbitale točno paralelne jedna s drugom i stoga su sposobne za maksimalno preklapanje. Svako odstupanje od koplanarnog stanja zbog rotacije oko σ -veza koja povezuje dva atoma ugljika dovest će do smanjenja stupnja preklapanja i, sukladno tome, do smanjenja čvrstoće π -veza, koja na taj način pomaže u održavanju ravnosti molekule.

Rotacija oko dvostruke veze ugljik-ugljik nije moguće.

Distribucija π -elektroni iznad i ispod ravnine molekule znače postojanje područja negativnog naboja, spreman za interakciju sa svim reagensima s manjkom elektrona.

Atomi kisika, dušika itd. također imaju različita valentna stanja (hibridizacija), a njihovi elektronski parovi mogu biti i u hibridnim i u p-orbitalama.

Nastavak. Vidi početak u № 15, 16/2004

Lekcija 5. Hibridizacija
atomske orbitale ugljika

Kovalentna kemijska veza nastaje korištenjem zajedničkih veznih parova elektrona kao što su:

Formirajte kemijsku vezu, tj. Samo nespareni elektroni mogu stvoriti zajednički elektronski par sa "stranim" elektronom iz drugog atoma. Prilikom pisanja elektroničkih formula, nespareni elektroni nalaze se jedan po jedan u orbitalnoj ćeliji.
Atomska orbitala je funkcija koja opisuje gustoću elektronskog oblaka u svakoj točki prostora oko atomske jezgre. Elektronski oblak je područje prostora u kojem se s velikom vjerojatnošću može detektirati elektron.
Za usklađivanje elektroničke strukture ugljikovog atoma i valencije ovog elementa koriste se pojmovi o ekscitaciji ugljikovog atoma. U normalnom (nepobuđenom) stanju ugljikov atom ima dva nesparena 2 R 2 elektrona. U pobuđenom stanju (kada se energija apsorbira) jedan od 2 s 2 elektrona se mogu osloboditi R-orbitalni. Tada se u atomu ugljika pojavljuju četiri nesparena elektrona:

Prisjetimo se da u elektroničkoj formuli atoma (primjerice za ugljik 6 C – 1 s 2 2s 2 2str 2) veliki brojevi ispred slova - 1, 2 - označavaju broj energetske razine. pisma s I R označavaju oblik elektronskog oblaka (orbitale), a brojevi desno iznad slova označavaju broj elektrona u određenoj orbitali. svi s- sferne orbitale:

Na drugoj energetskoj razini osim 2 s-postoje tri orbitale 2 R-orbitale. Ova 2 R-orbitale su elipsoidnog oblika, slične bučicama, a međusobno su orijentirane u prostoru pod kutom od 90°. 2 R- Orbitale označavaju 2 p x, 2p y i 2 p z u skladu s osima duž kojih se te orbitale nalaze.

Kada se kemijske veze stvaraju, elektronske orbitale dobivaju isti oblik. Dakle, u zasićenim ugljikovodicima jedan s-orbitalne i tri R-orbitale ugljikovog atoma tvore četiri identična (hibridna) sp 3-orbitale:

ovo - sp 3 -hibridizacija.
Hibridizacija– poravnanje (miješanje) atomskih orbitala ( s I R) uz nastanak novih atomskih orbitala tzv hibridne orbitale.

Hibridne orbitale imaju asimetričan oblik, izdužene prema spojenom atomu. Elektronski oblaci se odbijaju i nalaze se u prostoru što je moguće dalje jedan od drugog. U ovom slučaju, osi od četiri sp 3-hibridne orbitale pokazuju se usmjereni prema vrhovima tetraedra (pravilne trokutaste piramide).
Prema tome, kutovi između ovih orbitala su tetraedarski, jednaki 109°28".
Vrhovi elektronskih orbitala mogu se preklapati s orbitalama drugih atoma. Ako se elektronski oblaci preklapaju duž linije koja povezuje središta atoma, tada se takva kovalentna veza naziva sigma()-veza. Na primjer, u molekuli etana C 2 H 6, kemijska veza nastaje između dva ugljikova atoma preklapanjem dviju hibridnih orbitala. Ovo je veza. Osim toga, svaki od atoma ugljika sa svoja tri sp 3-orbitale se preklapaju sa s-orbitale tri vodikova atoma, tvoreći tri -veze.

Ukupno su moguća tri valentna stanja za ugljikov atom s različiti tipovi hibridizacija. Osim sp 3-hibridizacija postoji sp 2 - i sp-hibridizacija.
sp 2 -Hibridizacija- miješanje jednog s- i dva R-orbitale. Kao rezultat toga, formiraju se tri hibrida sp 2 -orbitale. ove sp 2-orbitale nalaze se u istoj ravnini (s osi x, na) i usmjerene su na vrhove trokuta s kutom između orbitala od 120°. Nehibridizirano
R-orbitala je okomita na ravninu tri hibrida sp 2-orbitale (orijentirane duž osi z). Gornja polovica R-orbitale su iznad ravnine, donja polovina ispod ravnine.
Tip sp Hibridizacija 2-ugljika javlja se u spojevima s dvostrukom vezom: C=C, C=O, C=N. Štoviše, samo jedna od veza između dva atoma (na primjer, C=C) može biti - veza. (Druge vezne orbitale atoma usmjerene su u suprotnim smjerovima.) Druga veza nastaje kao rezultat preklapanja nehibridnih R-orbitale s obje strane pravca koji povezuje atomske jezgre.

Kovalentna veza nastala bočnim preklapanjem R-orbitale susjednih ugljikovih atoma naziva se pi()-veza.

Obrazovanje -komunikacije

Zbog manjeg preklapanja orbita, -veza je manje jaka od -veze.
sp-Hibridizacija– ovo je miješanje (usklađivanje u obliku i energiji) jednog s- i jedan
R-orbitale da tvore dvije hibridne sp-orbitale. sp-Orbitale se nalaze na istoj liniji (pod kutom od 180°) i usmjerene u suprotnim smjerovima od jezgre ugljikovog atoma. Dva
R-orbitale ostaju nehibridizirane. Postavljeni su međusobno okomito
pravci veza. Na slici sp-orbitale su prikazane duž osi g, i nehibridizirana dva
R-orbitale – po osi x I z.

Trostruka veza ugljik-ugljik CC sastoji se od -veze nastale preklapanjem
sp-hibridne orbitale, i dvije -veze.
Odnos između takvih parametara atoma ugljika kao što su broj spojenih skupina, vrsta hibridizacije i vrste stvorenih kemijskih veza prikazan je u tablici 4.

Tablica 4

Kovalentne ugljikove veze

Broj grupa, srodni s ugljikom	Tip hibridizacija	Vrste sudjelujući kemijske veze	Primjeri formula spojeva
4	sp 3	Četiri - veze
3	sp 2	Tri - veze i jedan - veza
2	sp	Dva - veze i dva - veze	H–CC–H

Vježbe.

1. Koji se elektroni atoma (na primjer, ugljika ili dušika) nazivaju nesparenim?

2. Što znači koncept "zajedničkih elektronskih parova" u spojevima s kovalentnom vezom (na primjer, CH 4 ili H 2 S )?

3. Koja elektronska stanja atoma (na primjer, C ili N ) nazivaju se bazične, a koje pobuđene?

4. Što znače brojevi i slova u elektroničkoj formuli atoma (npr. C ili N )?

5. Što je atomska orbitala? Koliko orbitala ima druga energetska razina C atoma? i kako se razlikuju?

6. Po čemu se hibridne orbitale razlikuju od izvornih orbitala iz kojih su nastale?

7. Koje su vrste hibridizacije poznate za ugljikov atom i od čega se sastoje?

8. Nacrtajte prostorni raspored orbitala za jedno od elektronskih stanja ugljikovog atoma.

9. Kako se nazivaju kemijske veze i što? Navedite-I-veze u vezama:

10. Za ugljikove atome dolje navedenih spojeva navedite: a) vrstu hibridizacije; b) vrste njegovih kemijskih veza; c) vezni kutovi.

Odgovori na vježbe za temu 1

Lekcija 5

1. Elektroni koji se nalaze jedan po jedan u orbitali nazivaju se nespareni elektroni. Na primjer, u formuli difrakcije elektrona pobuđenog atoma ugljika postoje četiri nesparena elektrona, a atom dušika ima tri:

2. Dva elektrona koja sudjeluju u stvaranju jedne kemijske veze nazivaju se zajednički elektronski par. Tipično, prije formiranja kemijske veze, jedan od elektrona u ovom paru pripada jednom atomu, a drugi elektron pripada drugom atomu:

3. Elektronsko stanje atoma u kojem se promatra redoslijed popunjavanja elektronskih orbitala: 1 s 2 , 2s 2 , 2str 2 , 3s 2 , 3str 2 , 4s 2 , 3d 2 , 4str 2 itd. nazivaju se temeljno stanje. U uzbuđeno stanje jedan od valentnih elektrona atoma zauzima praznu orbitalu s više visoka energija, takav je prijelaz popraćen odvajanjem uparenih elektrona. Shematski je to napisano ovako:

Dok su u osnovnom stanju bila samo dva nesparena valentna elektrona, u pobuđenom su stanju četiri takva elektrona.

5. Atomska orbitala je funkcija koja opisuje gustoću elektronskog oblaka u svakoj točki prostora oko jezgre danog atoma. Na drugoj energetskoj razini ugljikovog atoma postoje četiri orbitale - 2 s, 2p x, 2p y, 2p z. Ove se orbitale razlikuju:
a) oblik elektronskog oblaka ( s- lopta, R- bučica);
b) R-orbitale imaju različitu orijentaciju u prostoru – duž međusobno okomitih osi x, g I z, označeni su p x, p y, p z.

6. Hibridne orbitale razlikuju se od izvornih (nehibridnih) orbitala po obliku i energiji. Na primjer, s-orbitala – oblik sfere, R– simetrična osmica, sp-hibridna orbitala – asimetrična osmica.
Energetske razlike: E(s) < E(sp) < E(R). Tako, sp-orbitala – orbitala prosječnog oblika i energije, dobivena miješanjem originala s- I str-orbitale.

7. Za atom ugljika poznate su tri vrste hibridizacije: sp 3 , sp 2 i sp (pogledajte tekst lekcije 5).

9. -veza - kovalentna veza nastala čeonim preklapanjem orbitala duž linije koja povezuje središta atoma.
-veza – kovalentna veza nastala bočnim preklapanjem R-orbitale s obje strane pravca koji povezuje središta atoma.
-Veze su prikazane drugom i trećom crtom između povezanih atoma.

U slučaju homonuklearnih molekula proveli smo kombinaciju $AO$ koristeći pravilo prema kojem orbitale iste energije najjače međudjeluju. U heteronuklearnim molekulama tipa $AB$ energetske razine $A$ i $B$ atoma nisu iste, pa je teško jednoznačno reći koje će se orbitale spojiti. Za slučaj $LiH$ to je prikazano na sl. 1.

Slika 1. Energetske razine $AO$, $Li$ i $H$

Prikazane su poliatomske kemijske čestice (molekule, radikali, ioni) opće molekulske formule $B_n$ koje sadrže jedan središnji atom $A$, dva ili više terminalnih atoma $B$ i, kao posljedicu, samo $A-B \sigma$ veze .

Geometrijski oblikčestica $AB_n$ izvedena je iz metode valentnih veza, tj. iz stereokemijskog rasporeda osi valentnih hibridnih orbitala središnjeg atoma $A$, a posljedično i $\sigma $-veza $A-B$.

Hibridne orbitale pomažu u razumijevanju prostorne strukture molekula, na primjer, zašto molekula vode ima kutnu konfiguraciju, amonijak ima piramidalnu konfiguraciju, a metan ima tetraedarsku konfiguraciju.

Razmatranje odnosa između hibridizacije i oblika molekule

Berilijev hidrid, $BeH_2$, ima linearnu strukturu. Da bi se konstruirale njegove lokalizirane vezne molekularne orbitale, prvo će se formirati dvije ekvivalentne valentne orbitale atoma $Be$, usmjerene prema dva atoma vodika, $H_a$ odnosno $H_b$. To se postiže hibridizacijom ili miješanjem (pravljenjem linearne kombinacije) $2s-$ i $2p$ orbitala od $Be$, što rezultira u dvije ekvivalentne "$sp$-hibridne" orbitale. Jedna od tih hibridnih orbitala, $sp_a$, usmjerena je prema atomu $H_a$ i snažno se preklapa s orbitalom $1s_a$. Još jedna hibridna orbitala, $sp_b$, usmjerena je prema atomu $H_b$ i snažno se preklapa s orbitalom $1s_b$. Ovim načinom zaključivanja, dvije vezne molekularne orbitale $BeH_2$ dobivene su konstruiranjem dviju ekvivalentnih linearnih kombinacija, od kojih je svaka lokalizirana između dva atoma:

Ove lokalizirane molekularne orbitale prikazane su na Sl. 2. Sadrže četiri valentna elektrona, koji tvore dva lokalizirana vezna elektronska para, u skladu s Lewisovom strukturom veze za $BeH_2$. Svaka od linearnih $sp$-hibridnih orbitala ima pola $p$ karaktera i pola $s$ karaktera, a dvije $sp$ orbitale dopuštaju središnjem $Be$ atomu u $BeH_2$ da na sebe veže dva atoma vodika.

Sada razmotrite molekulu $BH_3$ (koja se promatra u eksperimentima masene spektrometrije i fragment je molekule $B_2H_6$). U ovoj molekuli tri atoma vodika vezana su za središnji atom bora. Prema teoriji lokaliziranih molekularnih orbitala, veza u ovoj molekuli nastaje kao rezultat hibridizacije $2s$ orbitale i dvije $2p$ orbitale atoma bora da bi se formirale tri ekvivalentne $sp^2$ hibridne orbitale. Svaka hibridna orbitala ima jednu trećinu $s$-karaktera i dvije trećine $p$-karaktera. Budući da bilo koje dvije $p$-orbitale leže u istoj ravnini, a $s$-orbitala nema prostorni smjer, tri $sp^2$-hibridne orbitale leže u istoj ravnini. Ove tri $sp^2$ hibridne orbitale, preklapajući se s tri vodikove $1s$ orbitale, tvore tri ekvivalentne lokalizirane vezne orbitale. Svaka od ovih veznih $(sp^2+1s)$ orbitala je u molekuli $BH_3$ zauzeta parom elektrona, kao što je shematski prikazano na Sl. 4. Na temelju koncepta hibridnih orbitala može se predvidjeti da bi molekula $BH_3$ trebala imati planarnu trigonalnu strukturu. Kut između međunuklearnih osi $H-B-H$, koji se naziva vezni kut $H-B-H$, trebao bi biti $120^\circ$.

Slika 2. Vezni parovi elektrona na lokaliziranim vezama molekule $BeH_2$ nastale uz sudjelovanje ekvivalentnih hibridnih $sp$-orbitala atoma $Be$. Svaka $sp$-orbitala od $Be$ tvori lokaliziranu veznu molekularnu orbitalu s $1s$-orbitalom atoma vodika

Slika 3. Međusobno preklapanje orbitala. Hibridne orbitale: a - preklapanje $s$-orbitala; b - preklapanje $s-$ orbitala; c - preklapanje $p-$ orbitala; r - $p$-hibridna orbitala; d - $sp^2$-hibridne orbitale; e - $sp^3$-hibridne orbitale

Slika 4. Parovi elektrona podijeljeni preko lokaliziranih veza u $BH_3$

Metan, $CH_4$, ima četiri ekvivalentna atoma vodika vezana za središnji atom ugljika. Da bi se vezao s četiri atoma vodika, ugljik mora koristiti sve svoje valentne orbitale. Hibridizacijom jedne $2s-$ i tri $2p$ orbitale mogu se dobiti četiri ekvivalentne $sp^3$ hibridne orbitale. Svaka $sp^3$-hibridna orbitala ima jednu četvrtinu $s$-karaktera i tri četvrtine $p$-karaktera. Sve četiri $sp^3$ orbitale usmjerene su prema vrhovima pravilnog tetraedra, pa se $sp^3$ orbitale ponekad nazivaju tetraedarskim hibridima. Kao rezultat preklapanja svake $sp^3$-hibridne orbitale s $1s-$ orbitalom atoma vodika, formiraju se četiri lokalizirane vezne orbitale. Najbolje preklapanje između orbitala $sp^3$ i $1s$ postiže se postavljanjem četiri atoma vodika na vrhove pravilnog tetraedra, kao što je prikazano na slici. 5 (gdje je prikazana kocka čiji naizmjenični vrhovi čine vrhove spomenutog tetraedra). Molekula metana ima osam valentnih elektrona (četiri iz atoma ugljika i po jedan iz svakog od četiri atoma vodika), koji moraju biti smješteni u četiri lokalizirane vezne orbitale. Ovih osam elektrona formiraju četiri ekvivalentna lokalizirana vezna elektronska para, shematski prikazana na Sl. 5.

Struktura molekule $CH_4$ određena je različitim eksperimentalnim metodama. Svi dobiveni podaci dovode do zaključka o tetraedarskoj strukturi molekule $CH_4$ (slika 6), u potpunom skladu s predviđanjima teorije lokaliziranih molekularnih orbitala. Kut veze $H-C-H$ je $109,5^\circ$, a duljina $C-H$ veze je $1,093 A$.

Slika 5. Parovi elektrona podijeljeni na lokaliziranim vezama u $CH_4$

Slika 6. Tetraedarska molekularna struktura $CH_4$

Molekularna arhitektura

iz "Misterija molekula"

Organska kemija je kemija ugljikovih spojeva. Spojevi ugljika i vodika nazivaju se ugljikovodici. Postoje tisuće ugljikovodika, mnogi od njih nalaze se u prirodnom plinu i nafti. Najjednostavniji ugljikovodik je metan - glavni komponenta prirodni gas. Molekula metana sastoji se od jednog atoma ugljika i četiri atoma vodika.
Kemičari vole vizualizaciju pa su stvorili strukturne formule i razne prostorne modele. Osobito su uspješni hemisferični (kalotte - od francuskog Kalotte - okrugla kapa) modeli molekula po Stewartu i Briglebu, koji uzimaju u obzir raspon djelovanja pojedinih atoma.
Da biste izgradili trodimenzionalni prostorni model molekule metana, uzmite atom ugljika i četiri atoma vodika iz kutije modela i spojite ih tako da atom ugljika bude okružen s četiri atoma vodika. Sastavljeni model ima tetraedarski oblik.
Kako se duljina lanca alkana povećava, dolazi do prijelaza iz plinova u tekućine, a zatim u voštane krutine. Kako slijedi iz tablice. 1, prvi članovi niza alkana - od C do C 4 -at normalan pritisak i sobne temperature - plinovi pentan i heksan su lako pokretljive tekućine, od C15 do C7 su uljasti produkti, a od C su krute tvari.
Već u najjednostavnijim organskim spojevima otkriva se prirodan odnos između strukture i svojstava. Iskusan kemičar često može zaključiti o njegovim svojstvima i djelovanju na temelju konstrukcijskog plana spoja.
Ugljik također može tvoriti spojeve s vodikom koji sadrže manje vodika od alkana. Na primjer, opći sastav etilena (etena) je C2H4, tj. sadrži dva atoma vodika manje od etana. Ovdje se stvara dvostruka veza između oba atoma ugljika, a oba atoma su u drugačijem stanju nego u alkanima, vezni kut nije tetraedarski (109°28) - on je 120°.
Da bismo izgradili molekulu etilena, moramo uzeti ugljikove atome s dvostrukom vezom iz okvira modela (slika 4).
U acetilenu (etin C2H2) postoje dva atoma ugljika s trostrukom vezom, vezni kut je 180°. Pomoću atoma ugljika u obliku odgovarajućih hemisfera izgradit ćemo model molekule acetilena (slika 4).
Od velike su važnosti ciklički spojevi, primjerice cikloalkave (cikloparafini), kao što su ciklopentan i cikloheksan, koji su predstavnici prije spomenutih naftena.
Najvažniji među tzv. aromatskim cikličkim spojevima je benzen. Kemičari prošlog stoljeća dugo su se pitali kako je konstruirana tvar koja odgovara sastavu SVN. Ovaj spoj je očito nezasićen, ali se ponaša potpuno drugačije od etilena, propilena ili acetilena. Do A. Kekule došla je spoznaja. Kažu da je sanjao zmiju koja grize svoj rep. Tako je zamislio strukturu prstena 26. molekule benzena.
Formula B najbolje odgovara posebnoj interakciji (stanju) veza u benzenu pomoću kruga u šesterokutu; ona izražava da su tri para elektrona benzenskog prstena spojena u jedan sekstet. Radi jasnijeg razumijevanja, na Sl. Slika 4 prikazuje polukuglasti model benzena.